La saison démarre plutôt bien et le club semble être capable de lutter pour le titre avec Manchester City et Liverpool. Cependant, une série de mauvais résultats durant l’hiver va plonger le club dans une crise, qui atteindra son paroxysme durant les mois de janvier et février. Cette transaction met, après 19 ans de règne, ainsi fin à l’ère Abramovich, la plus riche de l’histoire du club avec un total de 22 trophées remportés, incluant notamment 2 Ligues des champions et une Coupe du monde des clubs, compétitions qui n’avaient encore jamais été remportées par le club. Il quitte Villa quatre années plus tard pour rejoindre Coventry City, d’où il rejoint le centre de formation de Manchester City en 2003, à l’âge de 13 ans. Le nouveau propriétaire du club, à la manière de l’oligarque russe Abramovich en 2003, décide de frapper un grand coup sur la marché des transferts pour son arrivée. Le 10 mars, liverpool maillot Abramovich est personnellement frappé par les sanctions du Royaume-Uni.

Cette même année, Marina Granovskaia, proche de Roman Abramovich et des affaires de Chelsea depuis des années, intègre le conseil d’administration. Chelsea perd son titre en Ligue des champions contre le Real Madrid, futur vainqueur de l’épreuve au terme d’une double confrontation exceptionnelle (défaite 5-4 sur l’ensemble des deux matchs) et s’incline également en finale de la FA Cup aux tirs au but contre Liverpool. Grâce à ce succès, du 16 mai au 25 mai 2013, Chelsea est l’unique club à être détenteur des deux compétitions majeures de l’UEFA, la Ligue des champions en tant que tenant du titre et la Ligue Europa en tant que nouveau vainqueur. Giroud, Pedro et un doublé d’Eden Hazard dont ce fut la dernière rencontre après sept ans passés au club. Le 5 janvier 2018, Chelsea a recruté l’Anglais Ross Barkley de 24 ans d’Everton pour un montant de 15 millions de livres sterling. Fin janvier, l’Anglais est démis de ses fonctions et remplacé dans la foulée par le technicien allemand Thomas Tuchel, tout juste licencié du PSG.

Outre ce changement sur le banc l’intersaison du club est également marquée par la venue du gardien espagnol Kepa Arrizabalaga, contre 80 millions d’euros, record mondial pour un gardien. Le club Londonien, sur permission de son manager, officialise les arrivées de Kalidou Koulibaly, Raheem Sterling, Marco Cucurella, Wesley Fofana, Aubameyang et Denis Zakaria pour plus de 250M d’€. Ce transfert fait du belge le joueur le plus cher de l’histoire des Blues. Ce succès permet au club de devenir le premier club de l’histoire à remporter toutes les compétitions organisées par l’UEFA au moins deux fois. Puis le club connaît une période moins faste, sans aucune titre de champion, éclairée par une victoire surprise en Ligue des Champions en 2005 (« miracle d’Istanbul ») qui renforce l’image européenne du club. Le Portugais s’appuie sur une ossature jeune et talentueuse avec des joueurs comme Eden Hazard, Diego Costa, César Azpilicueta ou encore le brésilien Willian.

C’est ainsi qu’arrive notamment à l’été 2012 deux jeunes espoirs du championnat de France, Eden Hazard et César Azpilicueta. Il fait partie des joueurs retenus pour la Coupe du monde 1998 et dispute deux matches durant la phase de groupes. En parallèle du recrutement de joueurs confirmés pour l’équipe première et de la vente d’indésirables, le propriétaire souhaite investir dans le recrutement de jeunes espoirs afin de permettre au club d’exister sur le long terme. Graham Potter est alors annoncé quelques jours plus tard et quitte le club de Brighton immédiatement pour prendre ses nouvelles fonctions. Le club avait offert un mercato hivernal jamais vu à son entraîneur avec notamment les arrivées de João Félix, Mykhaïlo Mudryk et celle d’Enzo Fernández, révélation de la Coupe du monde 2022. Malgré les moyens colossaux investis, Graham n’a jamais su redresser la barre et Todd Boehly n’aura pas d’autre choix que de le limoger après l’avoir soutenu malgré ses résultats décevants. Mais malgré une nouvelle victoire en coupe de la Ligue en 2003 acquise aux dépens de l’éternel rival Manchester United, l’histoire d’amour entre Houllier et Liverpool commence à prendre fin.