En effet, malgré deux retentissants exploits face au FC Barcelone et au Bayern Munich, Chelsea s’incline une nouvelle fois aux portes de la finale en Ligue des champions, cette fois face à Liverpool. Mais sur un terrain accidenté, le club du Yorkshire a su mieux l’exploiter que son adversaire, et l’emportera 2-0. Une déroute que Docherty aura du mal à digérer. Docherty forme dès lors une nouvelle équipe construite autour d’un groupe de jeunes joueurs talentueux provenant de l’équipe de jeunes du club comme Peter Osgood, Ron Harris ou encore Peter Bonetti. La fin des années 1970 et le début des années 1980 s’avèrent être une période difficile pour le club. ↑ Entre 1902 et 1931 le club a utilisé u écusson inspiré du blason de la ville de Madrid d’alors en matchs officiels contre les autres clubs. 1,3 milliard de livres à la ville. Des auteurs tels Daniel Defoe, Washington Irving, Thomas De Quincey, Herman Melville, Nathaniel Hawthorne, Charles Dickens, Gerard Manley Hopkins et Hugh Walpole ont visité la ville. Daniel Sturridge fête tous ses buts en dansant. Victime du star-system prôné par Florentino Pérez, le président madrilène, et de l’arrivée de Ronaldo, Morientes veut quitter le Real pour un grand club et retrouver la sensation de marquer des buts.
Formé au club, celui qui sera plus tard surnommé « The King of Stamford Bridge » marqua 103 buts en 279 matchs avec les « Blues » et est, encore aujourd’hui, le seul joueur à avoir sa statue à l’entrée du stade. Nous allons avoir des gens qui mangeront, dormiront et boiront Chelsea ». C’est finalement à l’issue de la saison 1929-1930 que Chelsea retrouve l’élite du football anglais. La plus large défaite subie par le Liverpool Football Club est une défaite 5 à 1 aux Pays-Bas contre l’Ajax Amsterdam à l’occasion du deuxième tour de la Coupe des villes de foires 1966-1967. À domicile, la défaite 3 à 1 contre le Chelsea Football Club lors de la Ligue des champions 2008-2009 est le plus large revers subi à Anfield. Après une succession de mauvais résultats avec Chelsea (16e du championnat le 15 décembre 2015), Mourinho est limogé de son poste le 17 décembre 2015. Il est remplacé par Guus Hiddink jusqu’à la fin de la saison. Les londoniens étaient dans l’impasse jusqu’à ce que, dans les dernières minutes, Clive Walker déclenche un tir imparable pour une victoire vécue comme une finale de coupe.
Les locaux tiennent bon et obtiennent le nul (0-0) ; Chelsea conserve ensuite la place de leader jusqu’à la fin de la saison. Lors de la saison 1964-1965, Chelsea est présent dans 3 compétitions, la FA Cup, la League Cup et le championnat. Pour la seconde fois d’affilée, Chelsea parvient à atteindre la demi-finale de la Cup. Le 16 avril, six jours après avoir obtenu un spectaculaire match nul sur le terrain de Manchester City en championnat, les Reds rencontrent à nouveau leurs concurrents pour la Premier League et s’imposent cette fois 2-3. Ce match se déroule à Wembley. Il s’illustre à nouveau lors d’un match à Cardiff City où il participe au festival offensif de son équipe avec un but et une passe décisive d’une talonnade pour une victoire 6-3. En avril, il est nommé dans la liste des six joueurs pour le prix du meilleur joueur de l’année ainsi que pour le prix du meilleur jeune joueur de l’année.
Drake se fait remarquer par une déclaration fustigeant le manque de sérieux des joueurs de Chelsea : « Trop de joueurs viennent à Stamford Bridge juste pour voir un simple match plutôt que de jouer pour Chelsea. Les progrès espérés se réalisent plutôt lentement, mais Drake réussit tout de même son pari à l’issue de sa première saison à la tête d’une équipe rajeunie. L’ancien attaquant d’Arsenal et de l’équipe d’Angleterre Ted Drake devient entraîneur en 1952 et souhaite procéder à la modernisation du club. Mené 1-0, Sexton et ses hommes parviennent à revenir au score par l’intermédiaire d’Osgood à la 78ème minute avant qu’une réalisation de David Webb à la 104ème minute offre au club la toute première coupe d’Angleterre de son histoire. Dès la quatrième minute du match, Liverpool obtient un penalty que Jan Mølby transforme. Birrell et ses hommes s’inclinent 3-1 contre Charlton Athletic mais retournent en finale dès la saison suivante. Dave Sexton, remporte la FA Cup en 1970 en battant Leeds United 2-1 lors de la finale rejouée.
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